Filha de Eugenie Gutmann Benario, descendente de uma rica família judia, e de Leo Benario, advogado e influente personalidade do Partido Social Democrata, Olga ingressou na Juventude Comunista aos 15 anos. Desde cedo esteve ligada à estrutura interna do partido Comunista alemão, já ilegal neste período. Cinco anos depois, invadiu a prisão de Moabit e, numa ação ousada, resgatou o professor comunista Otto Braun durante seu julgamento.
Em 1928, Olga, junto com Otto, foi enviada pelo partido à União Soviética. Em Moscou, recebeu treinamento militar no Exército Vermelho e foi designada pela Internacional Comunista (Comintern) para cuidar da segurança pessoal do capitão Luís Carlos Prestes na viagem que o traria de volta ao Brasil para comandar o primeiro levante comunista na América do Sul.
Em uma viagem arriscada, pasando pela Europa e pelos Estados Unidos e disfarçados como um rico casal de portugueses em kua-de-mel, Prestes e Olga se apaixonaram. Aos 37 anos de idade, o militar experiente e disciplinado se revelou um homem tímido, que nunca antes havia estado com uma mulher.
No Brasil, o casal se juntou a outros membros enviados pelo Comintern, que viviam na clandestinidade, e o grupo começou a organizar uma revolução comunista. No entanto, o movimento foi tragicamente derrotado. Todos os revoltosos foram esmagados pela polícia de Getúlio Vargas; muitos foram presos e outros tantos mortos.
Em 1936, Olga e Prestes foram presos e nunca mais se viram. O responsável pela prisão foi Filinto Muller, chefe da Política Militar do Distrito Federal.
E, assim, Olga, grávida de sete meses, foi deportada para a Alemanha de Hitler e teve sua filha, Anita Leocádia, na prisão. Durante todo o tempo em que ficou presa, Olga trocou correspondências com o marido e continuou pregando seu ideal de liberdade e justiça social.
Aos quatorze meses, Anita foi separada de Olga. Entretanto, graças a uma campanha internacional deflagrada pelos incansáveis esforços da mãe de Prestes, Dona Leocádia, a criança foi salva e entregue à família.
Olga nunca mais voltou a ver Prestes ou sua filha. A militante foi uma das primeiras vítimas das câmaras de gás, sendo morta na cidade de Bernburg, em 1942.
